Нет, не сработала задумка.
Сделал вируталку с нуля, в нее зашил ключи на x64 сервер и клиентские, пробросил на новую машину с 1С сервером через USB-redirector и при включении интернета сразу вылетает ошибка. Походу, вы правы, ключ сервера в черном списке.