1) Сомневаюсь, что Outlook.Application, будет понимать перечисление, заданное в 1C, важность надо задавать числами 0=Low,1=Normal,2=High.
2) Сомневаюсь, что Outlook.Application понимает дату, возвращаемую 1С.
3) Для установки флагов есть свойства .FlagIcon, понимающее целые числа, можно попробовать передавать значения туда.
4) на кой ляд париться с ComОбъект("Outlook.Application"), когда в 8.2 есть встроенный механизм ИнтернетПочта, ИнтернетПочтовоеСообщение и ИнтернетПочтовыйПрофиль