Ох, давненько я не ставил DOS :)
Идея простая - нужно с чего-то загрузить DOS, чтобы подготовить диск для DOS или запустить установку Win95; реальный диск (floppy/CD) не нужен, можно использовать образы [в природе существует файл UBD36WME.IMA, но не уверен, что Virtual Box его поймёт], что-то старое с возможностью загрузки DOS и поддержкой CD (опять-таки не важно, физического диска или образа), на котором будут лежать Win 3.1/95.