Проблема возможно уперается в сертефикаты, на сервер может подключиться определенное кол-во пользователей и все....
Кол-во настраивается пори установке системы, все что я сказа верно к 2003,http доступ возможно что-то подобное, не спеши рвать волосы, возможно кто-то подскажет либо точное решение либо способы добавления сертефикатов в уже установленную систему, я кажется знаю метод, но не проверял, поэтому не пишу...
Еще политики безопасности для Terminal Service посмотри.