вопрос в том, как. "Прикрутить" аппаратный к серверу, где стоит программный ключ, ведь нельзя?
Вы немного путаете "мягкое с холодным" :-) "старый" механизм клиентских лицензий и "новый" (хотя старый никто не отменял и он так же работоспособен.

Итак.. По порядку - в старом механизме лицензии были только аппаратными и были либо локальными (на самом компьютере), либо сетевыми (раздавались серверами лицензий, адреса которым можно было прикручивать в нетхаспах).
Сейчас новый механизм - лицензии могут быть программными и лицензии может при неохобдимости раздавать сам сервер 1С Предприятия.

Т.е. в вашем случае, вполне возможно программную пользовательскую лицензию разместить на сервере 1С предприятия и указать что он выдает лицензии, ну а добрый старый сервер лицензий с аппаратным ключом разместить например на домен контроллере.

Основная проблема (о которой сказали вам коллеги выше), что при таком механизме нет никакого вменяемого способа отслеживать политику использования лицензий (задавать кто берёт например программные, а кто аппаратные).

обменять весь этот зоопарк на один USB на 300 пользователей
Плохой совет. С точки зрения резервирования, устойчивости работы пользователей - нельзя все яйца класть в одну корзину и ставить "одну на всех" лицензию на один комп - сервера бывают тоже ломаются :-)
И кстати, программные лицензии имеют привычки слетать в самый неподходящий момент.