Легализация 1С

[Online_Z]

Т.е. не важно что у меня КА 1, а куплю я КА 2?

Насколько знаю, для лицензирования это не важно, но КА 1.1 больше не поддерживается и обновлений не будет. Советую уточнить у консультантов на сайте по ссылке выше.

5 пользователей надо. На сервере. Сколько общая сумма выйдет?

Дополнительная клиентская лицензия на 5 рабочих мест - 21600 руб.
Лицензирование сервера зависит от формата базы - файловая или SQL?
Если это будет обычный файловый сервер, то достаточно приобрести лицензии на основную поставку 61700 руб. + Доп.лицензию на 5 рабочих мест - 21600 руб. Итого 83300 руб.
Если же 1С будет использоваться в клиент-серверном режиме с применением СУБД (например, MS SQL или PostgreSQL), то к данному комплекта нужно ещё докупить Лицензию на сервер 1С:Предприятия. Есть несколько версий:
1С:Предприятие 8.3. Сервер МИНИ на 5 подключений - 14400 руб.
1С:Предприятие 8.3 ПРОФ. Лицензия на сервер (32-бит) - 50400 руб.
1С:Предприятие 8.3 ПРОФ. Лицензия на сервер (х64) - 86400 руб.
Подробнее о вариантах серверов 1С есть тут

+ Если в качестве СУБД будет использоваться MS SQL, то для полной лицензионности ещё потребуется по изобрести лицензии Microsoft. Есть льготные лицензии только под 1С: Сервер MS SQL Std - 18546 руб. + CAL MS SQL - 9442 руб. за каждое рабочее место.

Таким образом ключевым моментом влияющим на стоимость лицензирования является формат файл-серверный или клиент-серверный. Клиент-сервер поднимает стоимость в разы.