То что вы описали, это несколько не по 1с вопросы. А о том, как написать билинговую систему для продажи услуги. Это возможно, но вряд ли есть готовые решения.

Вот упрощенно что вам нужно сделать:

Билинг я так понимаю будет на сайте, сайт должен уметь отправлять команды в командную строку винды(можно поднять виндовый веб сервер, будет наверное проще связать винду и сайт, не работал с этим не знаю).
Нужно научится читать текущий юзеров, создавать юзеров, менять и создавать им пароли, блокировать юзеров.

На деле, дел на день. Но с виндой так не извращался.