У вас подвисает сессия удаленного рабочего стола. либо пользователи на крестик нажимают и сессия продолжает крутиться, либо имеет место блокировка закрытия сеанса.
тупо может висит модальный диалог посередке экрана "да нет пофиг". в случае перезагрузки система такие диалоги по тайм ауту убивает а в терминале нет. смотрите логи.
кроме того раньше (на 2000-2003) у микрософт была известная проблема зависания сессий. на 2008 вроде как не попадалось мне лично, но хз.
как вариант = поставьте в политике RDP закрытую (крестиком- неактивную) сессию убивать минут через дцать. тогда максимум проблем буудет подождать эти самые дцать минут плюс таймауты (минут 2 -5).
вероятнее всего все таки у вас какая то прога запрос выдает