Незнаю насколько может оказаться правильным мое решение для тебя (может я не досконально понял твою проблему), но не лучше на удаленном сервере открыть Sharing к некоторой папке, где локальный админ, или пользователь сможет установить программу?
Или если есть возможность установи Апач сервер, запусти некую веб-систему файлового архива, где локальный администратор зайдет по некому УРЛ-у и скачает все что ему нужно и установит.